Лига чемпионов в 2023 году началась с первого раунда плей-офф, первые матчи прошли 14 февраля. В общей сложности в 1/8 финала вышло 16 команд, три из них являются представителями Серии А: «Милан», «Наполи» и «Интер».
Соперником «Милана» в первом раунде плей-офф стал «Тоттенхэм». Английскую команду «Россонери» обыграли на своем поле со счетом 1:0. «Наполи» на выезде победил «Айнтрахт» (2:0). Последним свой матч на этой стадии ЛЧ провел «Интер», дома принимавший «Порту».
Миланский «Интер» минимально победил португальскую команду – 1:0. Этот результат помог установить рекорд для клубов Серии А на стадии плей-офф Лиги чемпионов. Впервые сразу три итальянские команды выиграли первые матчи в одном раунде плей-офф.
В последний раз три итальянских команды выходили из группы в Лиге чемпионов в сезоне 2019/20. Тогда в 1/8 прошли «Аталанта», «Ювентус» и «Наполи», однако только «бергамаски» смогли одержать хотя бы одну победу на этом этапе (4:1 и 4:3 против «Валенсии») и выйти на следующую стадию турнира. .